В химическата промишленост има два продукта с много сходни имена, а именно глиоксилова киселина и гликолова киселина. Хората често не могат да ги различат. Днес нека разгледаме тези два продукта заедно. Глиоксиловата киселина и гликоловата киселина са две органични съединения със значителни разлики в структурата и свойствата. Техните разлики се състоят главно в молекулярната структура, химичните свойства, физичните свойства и приложенията, както следва:
Молекулярната структура и състав са различни
Това е най-фундаменталната разлика между двете, която пряко определя разликите в други свойства.
CAS 298-12-4, с химична формула C2H2O3 и структурна формула HOOC-CHO, съдържа две функционални групи – карбоксилната група (-COOH) и алдехидна група (-CHO) и принадлежи към класа на съединенията алдехидни киселини.
CAS 79-14-1, с химична формула C2H4O3 и структурна формула HOOC-CH2OH, съдържа две функционални групи – карбоксилната група (-COOH) и хидроксилната група (-OH) и принадлежи към класа съединения α-хидрокси киселини.
Молекулните формули на двете се различават с два водородни атома (H2), а разликата във функционалните групи (алдехидна група срещу хидроксилна група) е основното разграничение.
Различни химични свойства
Разликите във функционалните групи водят до напълно различни химични свойства между двете:
Характеристики наглиоксилова киселина(поради наличието на алдехидни групи):
Той има силни редуциращи свойства: алдехидната група лесно се окислява и може да претърпи реакция тип „сребърно огледало“ с разтвор на сребърен амоняк, да реагира с прясно приготвена суспензия от меден хидроксид, за да образува тухленочервена утайка (меден оксид), и може да се окисли до оксалова киселина от окислители като калиев перманганат и водороден пероксид.
Алдехидните групи могат да претърпят реакции на присъединяване: например, те могат да реагират с водород, за да образуват гликолова киселина (това е вид трансформационна връзка между двете).
Характеристики на гликоловата киселина (поради наличието на хидроксилни групи):
Хидроксилните групи са нуклеофилни: те могат да претърпят вътремолекулни или междумолекулни реакции на естерификация с карбоксилни групи, за да образуват циклични естери или полиестери (като полигликолова киселина, разградим полимерен материал).
Хидроксилните групи могат да бъдат окислени: трудността на окислението обаче е по-висока от тази на алдехидните групи в глиоксиловата киселина и е необходим по-силен окислител (като калиев дихромат), за да се окислят хидроксилните групи до алдехидни или карбоксилни групи.
Киселинност на карбоксилната група: И двете съдържат карбоксилни групи и са киселинни. Хидроксилната група на гликоловата киселина обаче има слаб електронодонорен ефект върху карбоксилната група и киселинността ѝ е малко по-слаба от тази на гликоловата киселина (pKa на гликоловата киселина ≈ 3,18, pKa на гликоловата киселина ≈ 3,83).
Различни физични свойства
Състояние и разтворимост:
Лесно разтворими във вода и полярни органични разтворители (като етанол), но поради разликата в молекулната полярност, разтворимостта им е малко по-различна (глиоксиловата киселина има по-силна полярност и малко по-висока разтворимост във вода).
Точка на топене
Точката на топене на глиоксиловата киселина е приблизително 98℃, докато тази на гликоловата киселина е около 78-79℃. Разликата произтича от междумолекулните сили (алдехидната група на глиоксиловата киселина има по-силна способност да образува водородни връзки с карбоксилната група).
Различно приложение
Използва се главно в индустрията за органичен синтез, като например синтеза на ванилин (аромат), алантоин (фармацевтичен междинен продукт за насърчаване на заздравяването на рани), p-хидроксифенилглицин (антибиотичен междинен продукт) и др. Може да се използва и като добавка в разтвори за галванизиране или в козметиката (като се възползва от неговите редуциращи и антиоксидантни свойства). Продукти за грижа за косата: Като кондиционираща съставка, помага за възстановяване на увредените кичури коса и подобрява блясъка на косата (необходимо е да се комбинира с други съставки, за да се намали дразненето).
Като α-хидрокси киселина (AHA), основното ѝ приложение е главно в областта на продуктите за грижа за кожата. Тя служи като ексфолираща съставка (чрез разтваряне на свързващите вещества между роговия слой на кожата, за да се насърчи отделянето на мъртвата кожа), подобрявайки проблеми като груба кожа и следи от акне. Освен това се използва и в текстилната промишленост (като избелващо средство), почистващи препарати (за премахване на котлен камък) и в синтеза на биоразградими пластмаси (полигликолова киселина).
Ключовата разлика между двете произтича от функционалните групи: глиоксиловата киселина съдържа алдехидна група (със силни редуциращи свойства, използвана в органичния синтез), а гликоловата киселина съдържа хидроксилна група (може да бъде естерифицирана, използвана в областта на грижата за кожата и материалите). От структурата до природата и след това до приложението, всички те показват значителни разлики поради това основно разграничение.
Време на публикуване: 11 август 2025 г.