Фенилацетилен CAS 536-74-3

1. Междинен продукт от органичен синтез: Това е основната му употреба.
(1) Синтез на лекарства: Използва се за синтезиране на различни биологично активни молекули, като някои антибиотици, противоракови лекарства, противовъзпалителни лекарства и др. Алкиновата му група може да се превърне в различни функционални групи или да участва в реакции на циклизация за изграждане на сложни скелети.
(2) Синтез на природни продукти: Използва се като ключов градивен елемент за синтезиране на природни продукти със сложни структури.
(3) Синтез на функционални молекули: Използва се за синтезиране на течнокристални материали, багрила, аромати, селскостопански химикали и др.
2. Материалознание:
(1) Прекурсор на проводим полимер: Фенилацетиленът може да се полимеризира (например с помощта на катализатори на Циглер-Ната или метални катализатори), за да се генерира полифенилацетилен. Полифенилацетиленът е един от най-ранно изследваните проводими полимери. Той притежава полупроводникови свойства и може да се използва за направата на светодиоди (LED), полеви транзистори (FET), сензори и др.
(2) Оптоелектронни материали: Неговите производни се използват широко във функционални материали като органични светодиоди (OLED), органични слънчеви клетки (OPV) и органични полеви транзистори (OFET) като основни хромофори или материали за електронен транспорт/дупков транспорт.
(3) Металоорганични структури (MOF) и координационни полимери: Алкиновите групи могат да се използват като лиганди за координиране с метални йони за изграждане на MOF материали със специфични порести структури и функции за адсорбция на газове, съхранение, разделяне, катализа и др.
(4) Дендримери и супрамолекулярна химия: Те се използват като градивни елементи за синтезиране на структурно прецизни и функционализирани дендримери и участват в супрамолекулярното самосглобяване.
3. Химични изследвания:
(1) Стандартен субстрат за реакцията на свързване по метода на Соногашира: Фенилацетиленът е един от най-често използваните моделни субстрати за реакцията на свързване по метода на Соногашира (паладий-катализирано кръстосано свързване на крайни алкини с ароматни или винилови халиди). Тази реакция е ключов метод за конструиране на конюгирани ен-ин системи (като природни продукти, лекарствени молекули и основни структури на функционални материали).
(2) Щракване на химия: Крайните алкинови групи могат ефективно да реагират с азиди, за да претърпят медно-катализирано азид-алкиново циклоприсъединяване (CuAAC), генерирайки стабилни 1,2,3-триазолови пръстени. Това е представителна реакция на „щракване на химия“ и се използва широко в областта на биоконюгацията, модифицирането на материали, откриването на лекарства и др.
(3) Изследване на други алкинови реакции: Като моделно съединение за изучаване на реакции като хидратация на алкини, хидробориране, хидрогениране и метатеза.